Den sidste kamp i østkredsen ved Old Boys DM bliver et brag af en kamp mellem KB og Brøndby IF med mange af de ”gamle” stjerner. Vinderen af kampen møder enten B1913 eller AGF, der ligeledes mødes i en ”semifinale” i vestkredesen
Lørdag den 14. november 2009 afsluttes Old Boys DM med finalen, der spilles ved enten KB eller Brøndby IF.
Både i øst og vest er der stadig kamp om de to pladser i finalen.
I øst er der spillet to kampe, hvor Viking fra Bornholm tabte 0-6 til henholdsvis KB og Brøndby IF. Ved et uafgjort resultat i den sidste kamp, vil KB gå videre, da KB vandt de 6-0 på udebane.
I vest er der ligeledes spillet to kampe, hvor B1901 tabte 0-4 til B1913 og AGF spillede 2-2 mod B1901. Inden den sidste kamp har B1901 et point og kan ikke nå til finalen, AGF har ligeledes et point, men kan med en sejre i sidste kamp kvalificere sig og B1913 har 3 point. B1913 har fordel af hjemmebane ved den sidste og afgørende kamp inden finalen.